Красноречие прокачивается прямым применением. Просто разговаривай со всеми NPC, каких только найдёшь. В диалогах клацай по всем репликам. Есть ещё фишка в диалоге с мамой в начале игры: там некоторые варианты ответов (не помню уже точно, какие) дают потом к красноречию плюс. Ну и не забываем про очки умений, с их помощью, правда, навык очень выборочно поднимается (при торговле, с женщинами, со знатью), но и то хорошо.