Грабить караваны и корабли вы можете, только вначале игры. Вы сначала должны будете пройти соответствующий квест, что бы у вас открылась возможность грабить. После того как вы прошли миссию( в которой вам все должны были показать) вы можете начинать грабить.
Чтобы ограбить караван вам нужно дождаться хорошего момента и напасть, после того как всех убьете вы можете забрать содержимое каравана, также дела обстоят и с кораблями в море.