Приветствую, подобные проблемы скорее всего связаны с техническим сбоем и это максимум как по мне, попробуйте обновить на айоне так же приложение часы или получить последнее обновление на оба устройства. Так же для поиска и решения проблемы для вам нашел большую статью конкретно из источника на эпл сайте вот support.apple.com/ru-ru/HT205025, возможно данная инструкция поможет решить вам проблему с не подключением.
Как выгодно покупать доллары? Анализ стратегий и статистики за 25 лет