Чтобы флиртовать в игре надо сначала найти объект для флирта. И естественно на флирт охотно идут жители противоположного пола. Вы кстати всегда так же можете посмотреть профиль объекта который выбираете для знакомства. Надо просто к нему подойти нажать на него и увидите там откроется список вариантов. Также и будет вариант общения с ним (message). Кстати в этом разделе возможности отправки сообщений (общения) и нужно флиртовать. Просто напиши ему, что он тебе понравился. Но лучше начать издалека и узнавать, что ему нравиться, какая музыка, фильмы, книги. Пока не достигнет определённый уровень симпатии.