Не во всех тюрьмах можно приручить собаку, одна из тюрем в которой это можно сделать называется The Glorious Regime. Когда будете искать себе работу, выберите работу с собаками, чтобы кормить их, потом сможете взять себе столько кормов сколько угодно, через некоторое время прохождение игры сможете встретить охранников с собаками, которые ходят в игре очень часто. Просто постарайтесь накормить собаку охранника, только не ту, которая будет находиться в будке, этих накормить не получится! В эту тюрьму еще дают квест.