Для этого нужно, чтобы отношения симов были на очень высоком уровне (для этого вначале нужно будет поразговаривать) и тогда вы сможете стать партнерами и заниматься всеми соответствующими паре вещами.
Для того, чтобы пара ваших симов смогла организовать помолвку, нужно пройти квест "Любовь витает в воздухе" и заполнить полоску партнеров. Еще важный момент: для совершения помолвки симы должны жить в разных домах, то есть, даже если сейчас они живут вместе, прежде, чем совершать помолвку надо их расселить, иначе это может привести к ее разрыву.