Не вижу особых проблем, за исключением переноса из одной системы в другую обычным "копировать-вставить". Это по определению не возможно.
Во всех остальных случаях вы с легкостью можете воспользоваться флешкой, переносным жестким диском, DVD-R или иным съемным носителем. Можно, также, залить файл в облако и взять его из этого облака в другой системе, можно отправить посредством электронной почты самому себе или через любой мессенджер, установленный в системах (онлайн тоже подойдет). Можно просто заархивировать и залить в обменник, откуда взять из-под системы Windows. Главное, чтобы файл, скопированный из Debian мог распознаваться Windows и запускаться в ней, иначе этот файл будет обычным мусором.
Как выгодно покупать доллары? Анализ стратегий и статистики за 25 лет