Для того что бы завести роман с Мерриль вы должны будете к иметь у себя 50% дружбы/соперничества ко второму акту. Если такое есть то тогда можно будет флиртовать как раз во время квеста Вопросы веры и конечно же к концу квеста Отражение в зеркале. но здесь может быть такое что если недостаточно процентов дружбы то возможность флирта и вовсе не появится, и тогда вы должны будете заново переигрывать что бы набрать необходимое количество.