По сюжету Watch Dogs все действия разворачиваются в Чикаго, который является одним из трех самым крупным городом США. Разработчики специально создали реальный прототип настоящего Чикаго, немного, конечно, увеличив ширину улиц, где можно гонять на очень большой скорости по городу, практически до ста восьмидесяти километров в час. Изюминка игры в том, что сюжетная линия в этой игре свободная и персонаж свободно может перемещаться по всему городу.