Здравствуйте! Всё зависит от того какая версия игры у вас установлена. Всё дело в том что на каждой версии разная планировка дома и соответственно забраться на крышу можно совсем по разному. Я играл в версию где по всему дому была установлена железная дорога. И там можно было попасть на крышу по железной дороге, главное было понять откуда она начинается и в процессе подъёма наверх вовремя избегать трамвайчика, чтобы он не сбил перса.