Чтобы начать работать сапожником, вам для начала надо уволить старого сапожника. Делается это в стиле подставы, и вообще так занимается любое рабочие место в игре. Основная ваша задача, сделать так чтоб охрана тюрьмы заметила нарушение режима, со стороны того заключённого, которого вы решили убрать. Подходите к нему, и бьёте его, он возмущённый таким вероломством нападает на вас, теперь не оказывая ему сопротивления ваша задача выманить его на охранников, они его заберут, всё можете смело занимать его место.