Не совсем понятно, что Вы имели в виду под словом "пропускать". Если Вас интересует возможность пропускать недели, то к сожалению - это невозможно. В настоящее время подобной функции в игре Darkest Dungeon нет, но в ближайшее время она может появиться. Разработчики не оставляют без внимания пожелания и рекомендации пользователей.
Если отряд не готов к отправки в путешествие, оставьте его на временное лечение, а пока наймите новых бойцов. Пока новый отряд будет путешествовать, герои старого смогут подлечиться и прийти в норму.