Что-бы улучшить своих персонажей в Darkest Dungeon необходимо сначала улучшить гильдию, затем выбрать персонажа, которого Вы хотите улучшить, и выбрать навык, который Вам больше нравиться. Для улучшений навыка понадобиться 250 монет. Если же Вы хотите открыть новый навык - тогда придётся раскошелиться на 1000 монет. Однако одновременно можно использовать только четыре навыка, которые можно менять в окне персонажа в любой момент. При этом каждое новое улучшение требует более высокого уровня.